お疲れさまです。
タイトルにある『Python』も『Selenium』も『ヘッドレスブラウザ』も
初めてなので入門レベルになりますが、やっていきます。
これを皮切りに、いろいろと実験的なログが残せたらいいかなぁと思ってます！

事前に知っておこう

機械的にすごい速度でネットワーク上の情報を収集できるスクレイピングですが、著作権関係やサーバに掛ける負荷により罪に問われる可能性もありますので、十分に注意して行いましょう。

Pythonオンライン学習サービス PyQドキュメント
スクレイピング、クローリングする時の注意点

環境を用意する

簡単にいうと、『Python』も『Selenium』も『ヘッドレスブラウザ』もインストール or ダウンロードされていて、使える状態にするということですね。そうです。

Homebrew インストール

Homebrewを通してPythonをインストールするので、まずはこちらから。
Homebrew 公式サイト

/usr/bin/ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/master/install)"

Python3 インストール

brew install python3

次のコマンドでバージョン情報が出れば完了です！

python3 --version

ダウンロードでもいけるんですけどね。
Python 公式サイト

Seleniumをインストール

pip3 install selenium

chromedriver ダウンロード

ダウンロードページ
(https://sites.google.com/a/chromium.org/chromedriver/downloads)

この辺はさらっと流します。
もし躓いた場合は、その項目でググっていただくと
たくさん情報出てくるかと思うので、大丈夫です！（手抜きですみません…。

目的（ゴール）

『特定のサイトにアクセスして、特定のキーワードで検索した結果一覧の
ページのタイトルと、そのページのURLを取得する』をやってみたいと思います。

今回は、
『特定のサイト』は、Yahoo!検索
『特定のキーワード』は、Pythonでやってみましょー。

コード

先にコードの全貌を紹介して、あとでブロックごとに軽く説明していきます！

# 宣言部分
from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.common.keys import Keys
from selenium.webdriver.chrome.options import Options

# chromedriverの設定
options = Options()
options.add_argument('--headless')
driver = webdriver.Chrome('/Users/{ユーザー名}/Downloads/chromedriver', chrome_options=options)

# 特定のサイト（Yahoo!検索）にアクセスする
driver.get("https://www.yahoo.co.jp")

# 確認01
assert 'Yahoo' in driver.title

# 検索窓を操作する
input_elem = driver.find_element_by_name('p')
input_elem.clear()
input_elem.send_keys('Python')
input_elem.send_keys(Keys.RETURN)

# 確認02
assert 'Python' in driver.title

# 必要な情報を取得、出力
for a in driver.find_elements_by_css_selector('.w .hd a'):
    print(a.text)
    print(a.get_attribute('href'))

# 終了処理
driver.close()

コードの説明

宣言部分

こちらは、Seleniumを使うよ宣言ですね。
（2行目はキーボードの操作、3行目はchromedriverのオプション使用）

from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.common.keys import Keys
from selenium.webdriver.chrome.options import Options

chromedriverの設定

chromedriverに設定するオプションを作成
headlessモードの設定
chromedriverをダウンロードしたパスを指定（例えばMacのダウンロードフォルダの場合はこんな感じ↓）

options = Options()
options.add_argument('--headless')
driver = webdriver.Chrome('/Users/{ユーザー名}/Downloads/chromedriver', chrome_options=options)

特定のサイト（Yahoo!検索）にアクセスする

driver.get("https://www.yahoo.co.jp")

確認01

初回ページタイトルの中に『Yahoo』の文字列が入っているか確認する

assert 'Yahoo' in driver.title

検索窓を操作する

検索窓の要素（input[name=”p”]）を取得します
念の為、検索窓をクリアにして
Pythonというキーワードを検索窓に入力
Enter !!

input_elem = driver.find_element_by_name('p')
input_elem.clear()
input_elem.send_keys('Python')
input_elem.send_keys(Keys.RETURN)

確認02

検索結果ページのタイトルの中に『Python』の文字列が入っているか確認する

assert 'Python' in driver.title

必要な情報を取得、出力

find_elements_by_css_selectorは、CSSのセレクタを指定できます。
その他、要素を取得する方法はこちらです。
Locating Elements

# 取得したい要素を検索、すべて取得してループ処理します
for a in driver.find_elements_by_css_selector('.w .hd a'):
    # ページタイトル
    print(a.text)
    # ページURL
    print(a.get_attribute('href'))

終了処理

chromedriverを閉じます

driver.close()

実行してみよう！

上記ソースコードを、適当な名前で保存します。
（たとえばダウンロードフォルダ内に、test.pyという名前で）
Terminalで次のようなコマンドで実行しましょう。

cd /Users/{ユーザー名}/Downloads/
python3 test.py

結果

Welcome to Python.org
https://www.python.org/
Python - ウィキペディア
https://ja.wikipedia.org/wiki/Python
プログラミング言語 Python
https://www.python.jp/
Python チュートリアル — Python 3.6.5 ドキュメント
https://docs.python.jp/3/tutorial/
専門知識いらず！Pythonとは？言語の特徴から網羅的に徹底解説 | 侍 ...
https://www.sejuku.net/blog/7720
Python - Qiita
https://qiita.com/tags/python
Python入門 ～Pythonのインストール方法やPythonを使ったプログラミング ...
https://www.javadrive.jp/python/
Python入門 | 10秒で始めるAIプログラミング学習サービスAidemy ...
https://aidemy.net/courses/3010
Python | プログラミングの入門なら基礎から学べるProgate[プロゲート]
https://prog-8.com/languages/python
なぜPythonはこんなにも遅いのか？ | POSTD
https://postd.cc/why-is-python-so-slow/

このような結果が表示されれば成功です。

次の課題

いかがでしたでしょうか。
今回の操作だと検索結果の1ページ目のみになりますので、
ページネーションをクリックするような指示をSeleniumで書けば実現できます。
その他にも出力結果をCSV等に出力したり、検索結果以外の操作を試してみたり…

果たして、実案件に繋がることがあるのか！w

それでは、失礼します。